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Pilastri del rap latino e crossover. L'hip hop dei Cypress Hill ha permesso al gruppo di sfornare una lunga serie di singoli durante gli anni '90. A livello stilistico si distinguono per la presenza quasi ossessiva di teschi come tema per le cover delle loro produzioni.
La carriera del gruppo inizia nel 1986: i fratelli cubani Sen Dog (Senen Reyes, nato il 20/11/1965 e trasferitosi a Los Angeles a 14 anni) e Mellow Man Ace conoscono i losangelini Muggs (Lawrence Muggerud, nato il 28/01/1968) e B Real (Louis Freese, nato il 02/06/1970). Più nello specifico, B Real e Sen Dog crescono nel sobborgo di South Gate: imparano fin da giovanissimi la vita nelle strade, crescono apprezzando l'hip hop e militano in gang locali. Inizialmente chiamati DVX, i 4 creano una propria identità stilistica inserendo lo slang latino nella loro musica. In questo periodo l'hip hop è ormai una cultura affermata: feste, break dance. Quando nel 1998 Mellow abbandona il gruppo, i tre restanti membri si ribattezzano Cypress Hill ispirandosi ad una strada locale e si esibiscono in tutta Los Angeles. Nel 1991 la svolta: la Ruffhouse/Columbia Records li prende sotto la sua ala protettiva e dà loro carta bianca per la produzione di un LP. All'inizio del 1992 esce "Cypress Hill", LP d'esordio che sconvolge il mondo del rap. I singoli "How I Could Just Kill a Man" e "The Phuncky Feel One" riscuotono immediato successo nell'underground. Gli hiphopers rimangono positivamente colpiti dal loro stile cupo, dalla voce nasale di B-Real, dal flow vibrante di Sen Dog e dalla loro fissazione con l'erba. A causa di quest ultimo motivo il gruppo viene nominato portavoce della National Organization To Reform Marijuana Laws. Nell'estate del 1993 vede la luce "Black Sunday", secondo album che riconferma il gruppo. Occupa il primo posto nelle album charts con il famosissimo singolo "Insane In The Brain", in cui B-Real e Sen Dog si alternano sopra un break beat incalzante e ballabile. Il pubblico dei Cypress è prevalentemente composto da ragazzi bianchi: questo ha causato la perdita di una fetta di mercato "purista" e rigorosamente di pelle scura. Preso Bobo come nuovo percussionista, nel 1995 i Cypress partecipano al Lollapalooza tour, al ritorno del quale fanno uscire il terzo album. "Temples Of Boom" (1995) raccoglie differenti pareri tra le fila degli ascoltatori: in un primo periodo vende un buon numero di copie ed entra nelle r&b e nelle pop charts. in seguito alla diminuzione delle vendite e l'LP svela un doloroso difetto: quello di non essere riuscito a sfornare un singolo efficace. Per problemi interni e per riparare alla perdita della street-credibility, i Cypress avviano un progressivo scioglimento. Sean Dog, insoddisfatto del poco tempo concessogli al microfono, lascia il gruppo nel 1996 e viene sostituito da DJ Scandalous; Muggs si dedica alla carriera solista per far uscire "Muggs Presents The Soul Assassins", LP del 1997 accolto con calore e piacere dal mercato underground. Dopo un comune accordo, nel 1998 la squadra si riunisce per l'album "IV". Il brano "Tequila Sunrise" riscuote notevolissimo successo: il ritorno dei Cypress è soltanto un bene per il rap. I tre membri sono maturati stilisticamente, Sean Dog conquista il suo spazio dopo aver provato la sua esperienza negli SX-10 gruppo punk-metal. Nel 2000 "Skull & Bones" delinea ulteriormente la linea musicale del gruppo: l'LP viene realizzato in due cd, uno puramente hip hop e l'altro con influenze rock. Lo stesso singolo viene distribuito nelle versioni "(Rock) Superstar" e "(Rap) Superstar. Questo brano viene considerato l'effettiva rinascita del gruppo, ed il videoclip gode di una massiccia promozione da parte di MTV grazie anche alle partecipazioni di artisti come Eminem o Noreaga. L'inverno del 2002 è segnato dall'uscita di "Stoned Raiders". Ormai la piega crossover è sempre maggiore, ed i Cypress finiscono per essere apprezzati da rockers e punks oltre che da b-boys. Nel 2004 è la volta di "Till Death Do Us Part". Il titolo è un messaggio: simboleggia l'imminente scioglimento dei Cypress Hill: a quanto pare questo sarà il loro ultimo album.
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