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Coolio all'anagrafe è Artis Leon Ivey Jr., che nasce l'1 Agosto 1964 a Compton, Los Angeles.
E' il classico bambino timido, che trova rifugio nei libri quando il mondo esterno fa troppa paura per essere affrontato. I suoi genitori divorziano quando lui ha 11 anni. Senza una guida che gli presti assistenza e gli dia sicurezza, il piccolo Artis trova un diversivo alla scuola: entra nella gang losangelina dei Baby Crips. Inizia a frequentare le persone sbagliate nei posti sbagliati, a portare armi a scuola, a crearsi un alibi che lo protegga dalle sue paure.
A 17 anni passa alcuni mesi in prigione per furto, dopo il liceo frequenta il Compton Community College. In parallelo sviluppa la passione per il rap, che lo porta a performare ed a farsi vedere nell'ambiente dell'underground e delle sfide di freestyle. Iniziano a chiamarlo "Coolio Iglesias", e diventa una presenza ricorrente nella stazione radio di L.A. KDAY. Emerge con il singolo "Whatcha Gonna Do", che decreta l'inizio del suo successo. Milita per un breve periodo all'interno della Ruthless Records, etichetta di Eazy-E, ma non riesce a produrre progetti particolarmente interessanti.
Purtroppo cade vittima del crack e della cocaina, che lo distolgono dalla musica e gli creano non pochi problemi. Dopo aver frequentato un centro di recupero trova lavoro come vigile del fuoco nell'area del Nord California, l'anno dopo torna a Los Angeles dove svolge alcuni lavori come agente di sicurezza all'International Airport. Il suo secondo singolo è "You're Gonna Miss Me". Si fa presto conoscere nell'intera area losangelina, collaborando con WC e il Maad Circle. Presto il featuring sfocia nella fondazione di un collettivo, i 40 Thevz, e questo lo porta ad un contratto con la Tommy Boy. Coolio si dedica al suo album di debutto con l'aiuto di DJ Wino: nel 1994 esce It Takes a Thief, che diventa platino ed entra nella top 10. In seguito al suo successo, ha modo di collaborare con il cantante gospel L.V. per un brano ispirato a "Partime Paradise" di Stevie Wonder.
Il brano è "Gangsta's Paradise", polemica sociale contro il ghetto e contro la vita di strada. Il brano viene inserito nella colonna sonora del film "Dangerous Minds" con Michelle Pfeiffer come protagonista e con la partecipazione di Lauryn Hill. Vincerà nel 1996 il Grammy come Best Rap Solo Performance. Diventa il primo singolo di Coolio al numero 1 nella classifica pop, e la prima canzone rap ispirata al ghetto ad arrivare al primo posto della UK chart. Ancora oggi se ne parla come uno dei brani migliori del 1995. Il singolo viene inserito in "Gangsta Paradise", LP che vede la luce alla fine dell'anno e diventa triplo platino. I singoli seguenti sono "1, 2, 3, 4 (Sumpin' New)", in top 10, e "Too Hot". Coolio realizza il brano di apertura per la commedia "Kenan And Kel" di Nickelodeon. Inizia a condurre una carriera recitativa, debuttando nel 1996 nella commedia "Phat Beach", l'anno seguente in Batman And Robin. "My Soul", suo terzo album, viene preceduto da grandi aspettative e pronosticato come album rivelazione. Sfortunatamente, la fascia di ascoltatori precedentemente fedele a Coolio lo abbandona per riversare il proprio interesse su artisti come Puff Daddy e giovani talenti della east coast.
Il singolo dell'LP "C U When U Get There" strappa a malapena il disco di platino e fatica ad entrare nella top 40. Ai problemi discografici si aggiungono quelli legali. Nel 1997, Coolio e 7 membri della sua crew vengono arrestati per furto all'interno di un negozio tedesco ed aggressione al proprietario. Nell'estate del 1998 il rapper viene arrestato a Lawndale, CA: guida un auto sul lato sbagliato della strada, con un'arma da fuoco e con della marijuana. Nonostante i travagli con la legge, Coolio fonda la Crowbar, sua etichetta discografica. Nel 1999 recita nel film Tyrone e continua la sua carriera da attore interpretando parti minori..